Virginia Woolf’un 1928 tarihli romanı Orlando’dan ilham alan bu deneysel belgesel, yazar ve filozof Paul B. Preciado’nun ilk uzun metrajlı yönetmenlik denemesidir. Preciado, 8 ila 70 yaşları arasındaki 26 cinsiyet kimliği çeşitliliğine sahip bireyleri bir araya getirerek, her birini Orlando karakteri olarak sahneye taşır. Bu çok sesli anlatım, bireysel deneyimleri ve kimlik dönüşümlerini, Woolf’un kurgusal evreniyle iç içe geçirerek sunar. Film, toplumsal cinsiyetin sabit bir kimlik değil, sürekli bir dönüşüm süreci olduğunu vurgular. Preciado, kendi yaşam öyküsünü ve felsefi düşüncelerini, katılımcıların deneyimleriyle harmanlayarak, trans ve non-binarylerin karşılaştığı yasal, tıbbi ve toplumsal engelleri ele alır. Belgesel, aynı zamanda bir politik manifesto niteliği taşıyarak, izleyiciyi toplumsal cinsiyet normlarını sorgulamaya davet eder.
